Luis Caballero y Antonia Jarana pusieron en marcha en 1941 un molino de harina en las afueras de Lebrija donde también vendían algunos productos de ultramarinos y vinos. Era la típica venta de carretera donde se vendía de todo y también se podía tomar algo. Sus hijos Luis y Pepe transformaron el negocio en un café bar. El tercer salto cualitativo del establecimiento se da con la tercera generación de la familia con los hermanos Cristóbal, Luis y Rubén Caballero Monge que realizan una importante transformación del local en el año 2006 convirtiéndolo en el actual restaurante. El nombre de Luis Rey se debe al mote con el que se conocía a la familia en la zona.
El local sigue conservando cierto aire de venta de carretera. Así prestan especial atención a los desayunos con pan de Lebrija con varias mantecas e incluso el toque original de acompañar las tostadas con sardinas o sardinas arenques. El establecimiento tiene dos plantas. En la baja está la terraza, la barra, donde también hay mesas y un reservado con capacidad para 25 personas. En la planta de arriba un salón comedor para 80 comensales que se utiliza para eventos y celebraciones.
En lo gastronómico el establecimiento ofrece un abanico que va desde guisos tradicionales muy bien ejecutados como las cabrillas, los caracoles o la puchera, guisos tradicionales de la ciudad, pasando por unos afamados huevos con patatas, un menudo excelente o unos garbanzos con langostinos. Junto a esto una interesante oferta de pescados y mariscos que traen desde Huelva, Sanlúcar y Galicia. El cocinero Rubén Caballero cuida las presentaciones y le da a los platos algún toque innovador. Postres también cuidados.